Here is my tale of a short, dramatic fling I had with another married woman, this one a mother of two. At least I think it was two; I really can't remember. I had to put an end to it after no more than a few encounters because this woman proved to be unstable and began harassing me by phone. I am sure she would have harassed me at my home if I had been foolish enough to let her know my address.

My rich and illuminating but troubled affair with MILF Katie had come to an end when she decided to put herself into therapy as a self-diagnosed sex addict. I felt close enough to her to miss her deeply for a long time, and it took a while before I posted another ad on craigslist looking for another long-term affair with a married woman. What kind of fool am I anyway? I was hungry, maybe a little hurt too. My thinking has always been that it's safer to strike up something with a married woman not wanting to change her circumstance any more than I want to change mine, rather than with a single woman. And I prefer affairs that last a while, so you can get to know someone, their likes and their ways, over one-time things though I've had my share of those too. But once you settle into an affair, if it's working, there's nothing like it. It gives you something to look forward to, and has a calming effect on me, calming and exciting at the same time. I am reluctant to pursue women from my everyday life though I fell into a couple of affairs there too, a long time ago, because of complications that can ensue. And anyway now we have the internet to help us find people who are searching as we are searching. I have learned you must be careful, that you must do your due diligence, but it can be worth it. This story is more about the value of due diligence.

The ad I posted read more-less the same as the one that drew in Katie (I have made a few posts about my times with her) a few years before. I made it clear I did not want to change my circumstances or change theirs (see above), that I wanted someone left-liberal like me, with an artistic bent, and so on. This ad drew at least three responses, or at least three where I actually met the women. That's a lot; mostly my ads attract one response, if even that. The first woman I met at a shopping district on the north side of town, a thin and leggy long-haired brunette who immediately conveyed that she was not interested. We only strolled for a block or two before she bolted. Hey, we can't all look like Richard Gere! The other two I met at a cafe on the south side near my home, a sprawling cafe that has long been shut down; and that is a real loss to our community.

Here is a little aside to give you sense of that cafe's flavor. It was perched high on a hill that overlooks the whole of the south-central part of town, just uphill from a 'gentlemen's club.'  It had a long front porch where you could sit and watch the sunset, and a huge room inside which housed film festivals, weekend shows for children, community meetings, live music, and poetry readings. The staff, mostly young women, was laid back and often stoned. They served organic coffee and local beers, and once a group of us were treated to free flights of beer near closing time. No wonder the place could not stay open.  I had met Katie there a few times, including our final meeting in early 2010. The evening of my last tryst with Katie, right before Halloween 2009, I stopped in on the cafe on my way home and the big room was packed with people dancing to live music, all dressed up in their Halloween costumes. Two spritely young women wore angel wings as they twirled around each other. I was still on my sex high from being with Katie, and it felt as if I had been transported into a Fellini movie. It was that kind of place and it was that kind of a day.

This is where I often worked during the day after our Texas office shut its doors due to the recession. It was quiet during the day, mostly. This cafe is also where I invited the two other women who had replied to my ad to meet me -- not at the same time, of course. One drove up from a town to the south, a short beauty with curly dark hair. She told me she had just finished an extramarital affair that had gone on for some years. She was submissive, she said, and she promised that if we got together I would cum three times at least; she always saw to that. I walked her to her car and I am sure could have made out with her if I had felt the urge. But I let her drive away, and she emailed me a couple of days later saying her old affair had started up again, thanking me all the same.

The other woman -- let us call her Luisa -- was a short, fit Latina. These meetings had the air of job interviews, and it felt like I was doing the hiring and might have felt that way to the women. This woman shone. She wanted this position and most any prospective boss would have offered her a job on the spot. She had never had an affair, and was drawn to my German looks (she called me her German because I can speak it and lived abroad, but I am honestly more of an Anglo-Saxon by heritage). She was fun and charming enough for me to decide, heck yes, let's give it a whirl.

Our first bit of play occurred during a walk on one of our many greenbelts; her request and her fantasy. We hiked for a while, then hid ourselves among bushes and she sucked me a bit, and then I fucked her. It was good enough, but I am not a big fan of this kind of risk, so our next encounter took place in a hotel. I got a room for the evening, she came by, I went home, and then we met there again the next morning. A two-fer! She brought breakfast tacos and coffee along, a sweet little gesture. The sex was fine; she was shaved below and loved how I ate her. She straddled me mostly, rode me in that hotel room bed, and of course she sucked me. I very much enjoyed having her wrapped around my cock, this way and that, sometimes reverse cowgirling me. i have no complaints there at all. That morning she gave me a ride partway home .. I had bused there ... and I had the good sense to have her drop me off at a big grocery store a few blocks away so I could hoof it the rest of the distance. Diligence! 

We surely would have had more such encounters, and I very likely would have obliged her request to get into cum play, though I was not quite sure what she meant by that, if she had not flipped out. 

But she did flip out. I had given her my cell phone number, and she began texting me at odd times, including evenings when she knew I'd be with home my wife. Hola! she would begin. When I would not answer, or tell her, Hey not now, she'd call me right away. Of course I would not answer, and I'd then email her and tell her not to do that and she'd apologize ... only to do it again the very next evening. Then she'd write and say, Sorry I was tipsy last night and just had to reach out. 

This went on for a few days, maybe a week or more, till I decided, Basta!  I told her we were done, as kindly as I could via email, and to please stop texting and calling me. This did no good. Sometimes I'd get a call during my work day from an unknown number, and I would dial #67 and call that number back -- only to hear her answer. And she'd know it was me, and light into me. Let's meet and discuss this over coffee, please? Why won't you at least do that. please? My nipples long for your touch! Take me again, please? Yes, she said that and wrote that too. And when I would not, she'd send me abusive emails. I had to get another cell phone provider and a new number; this took time and effort, plus I had to buy a new phone. Then I felt I had to delete my yahoo email address and create a new one. Alas! Old friends like Katie would not be able to find me even if they wanted to.

So there you have my little story of this little fling, and a story of how my due diligence paid off. Draw the lessons from it that you want. Had I learned enough to stop looking for affairs via craigslist? No, I had not. A more beautiful set of experiences awaited, experiences that proved well worth the effort. That story is coming next.